| ANNO | EDIZIONE | VINCITORE | SOCIETA' | NOTE | |||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1985 | 1^ | Donati Massimo | G.S.Salani | Categoria Juniores | |||
| 1986 | 2^ | Cavicchi Franco | Filati Alessandria | Categoria Dilettanti | |||
| 1987 | 3^ | Fornaciari Paolo | G.S.Versilia | Categoria Allievi | |||
| 1987 | 4^ | Piccini Daniele | Vellutex | Categoria Dilettanti | |||
| 1988 | 5^ | Secchiari Francesco | G.S.Caffè Giurlani | Categoria Allievi | |||
| 1988 | 6^ | Chiurato Andrea | G.S.Mobilsport | Campionato Toscano Dilettanti 1^ serie | |||
| 1989 | 7^ | Dell'Olio Davide | G.S. Pucci la Rocca | Categoria Dilettanti | |||
| 1990 | 8^ | Lauria Mirco | Polisportiva Monsummanese | Categoria Esordienti 2° anno | |||
| 1990 | 9^ | Borsellini Mirco | S.C.Mamma Fanini | Categoria Esordienti 2° anno | |||
| 1990 | 10^ | Topini Maurizio | U.S.Fracor Modulo | Categoria Dilettanti | |||
| 1991 | 11^ | Balducci Gabriele | G.S.Alfredo Salani | Categoria Allievi | |||
| 1991 | 12^ | Citracca Angelo | G.S.Maltinti Mondialcolor | Categoria Dilettanti 22/09/1991 | |||
| 1992 | 13^ | Bardi Andrea | G.S.Latte Maremma | Categoria Allievi 1^ gara | |||
| 1992 | 14^ | Bardi Andrea | G.S. Latte Maremma | Categoria Allievi 2^ gara | |||
| 1992 | 15^ | Gantchenkov Alexandre | Nazione Ucraina | Internazionale Dilettanti 1^ e 2^ serie | |||
| 1993 | 16^ | Nieri Davide | U.S.Luni La Spezia | Esordienti 1° anno | |||
| 1993 | 17^ | Da Prato Daniele | G.S.Versilia | Esordienti 2° anno | |||
| 1993 | 18^ | Fanini Nicola | G.S.Mamma Fanini 2LL | Allievi | |||
| 1994 | 19^ | Bozzoli Michele | G.S.Mamma Fanini | Esordienti 1° anno | |||
| 1994 | 20^ | Bozzoli Michele | G.S.Mamma Fanini | Esordienti 1° anno | |||
| 1994 | 21^ | Giorgi Alberto | G.S. Quercia | Esordienti 2° anno | |||
| 1994 | 22^ | Turini Mauro | G.S.Munsummanese | Allievi | |||
| 1994 | 23^ | Castaldo Nicola | Maltini Mondial Color Km 160 media 40,678 | Dilettanti 1^ e 2^ serie | |||
| 1995 | 24^ | Castaldo Nicola | G.S.Maltinti Lamp. | 2^ Tappa 5°giro Reg.Tosc.Dilettanti | |||
| 1995 | 25^ | Mori Emanuele | U.C.Empolese | Categoria Allievi | |||
| 1995 | 26^ | Braca Davide | Pol.via Nova Madigan | Categoria Juniores | |||
| 1996 | 27^ | San Vitale Paolo | Velo Club Bottagna | Categoria Allievi | |||
| 1996 | 28^ | Pezzino Andrea | A.C. F.Bessi Calenzano | Esordienti 1° anno | |||
| 1996 | 29^ | Ladarola Francesco | Polisportiva Monsummanese | Esordienti 2° anno | |||
| 1996 | 30^ | Kokorine Vitali | G.S. Vellutex | Internazionale Dilettanti Under 23 | |||
| 1997 | 31^ | Fincato Roberto | S.C.Ass. Generali | 1^ tappa G.Toscana Internazi. Juniores | |||
| 1997 | 32^ | Vaiti Pente | Mamma Fanini 2LL | Allievi | |||
| 1998 | 33^ | Laboratorio Andrea | T.Mazzei Cosenza | Allievi | |||
| 1999 | 34^ | Fioretti Marco | G.S.Garofoli | Camp.Italiano Esordienti 1° anno | |||
| 1999 | 35^ | Dorio Salvatore | Pol.Libertas C.Chiappucci | Camp.Italiano Esordienti 2° anno | |||
| 1999 | 36^ | Gobbi Cristian | G.S.S.Pellegrino Bottoli Art | Giro Ita Dilettanti Under 23 | |||
| 1999 | 37^ | Pagani Barbara | Pol.Desenzanese | Campionato Ita Esordienti 1 °anno Donne | |||
| 1999 | 38^ | O'Neil Nathan | Australia | Giro d'italia Dilettanti Under 23-Crono individuale | |||
| 2000 | 39^ | Benvenuti Luca | G.S.Stabbia | Esordienti 1° anno | |||
| 2000 | 40^ | Genovesi Dimitri | Pol.Milleluci | Esordienti 2° anno | |||
| 2000 | 41^ | Szmid Silvester -Polonia | S.Paolo Ond Luc | 10°giro della Toscana Intern.Dilettanti | |||
| 2000 | 42^ | Sabatini Fabio | G.S.Cintolese | Allievi | |||
| 2001 | 43^ | Ciurli Saverio | S.C.Logistic Rosignano | Esordienti 1° anno | |||
| 2001 | 43^ | Romagnoli Alessio | G.S. Confez.Valentino | Esordienti 2° anno | |||
| 2001 | 43^ | Mancaluso Salvatore | G.S. Pozzarello | Categoria Allievi | |||
| 2001 | 43^ | Trippi Luca | G.S.Valdarnese kM 43 TEMPO 1h:10' | Camp.Toscano ES 1° anno 01/07/2001 | |||
| 2001 | 43^ | Benvenuti Luca | G.S.Stabbia Km 52 tempo 1h:30':35" | Camp.Toscano ES 2° anno 01/07/2001 | |||
| 2002 | 44^ | Marzoli Ruggero | Mobilvetta | Settimana Cicl.Inter.Coppi-Bartali 4 ^ tappa S.Salvatore | |||
| 2003 | NON DISPUTATO | ||||||
| 2004 | 45^ | Partini Filippo | U.S.Arianna Rimor Km 126,700 tempo 3h:24':00" media 37,265 | Campionato Toscano Juniores 15/06/2003 | |||
| 2005 | 46^ | Gadigi Marco |
G.S.Borgonovo Gs Borgonuovo Milior Km 106 Tempo 2h:35' 00" |
Categoria Juniores | |||
| 2006 | 47^ | Torri Michele | Rapp.Emilia Romagna | Categoria Juniores | |||
| 2007 | 48^ | Ulissi Diego | D.S.Vangi | Categoria Juniores | |||
| 2008 | 49^ | Rizza Federico | Rappr.Lombardia | Categoria Juniores 17/08/2008 | |||
| 2009 | 50^ | Dragotto Fabio | S.S.Aquila | Categoria Juniores | |||
| 2010 | 51^ | Manfredi Andrea | Ambra Cavallini Vangi | Categoria Juniores | |||
| 2011 | 52^ | Riciputi Michelangelo | Sidermec | Categoria Juniores | |||
| 2012 | 53^ | Cianetti Nicholas | Team Stabbia Sparo | Categoria Juniores | |||
| 2013 | 54^ | Trippi Matteo | A.C.F.Bessi Calenzano | Categoria Juniores | |||
| 2014 | 55^ | Savini Daniel | G.C.Romagnano Guerciotti | Categoria Juniores | |||
| 2015 | 56^ | Savini Daniel | G.C.Romagnano Guerciotti | Categoria Juniores | |||
| 2016 | 57^ | Zanoni Alberto | G.C.D. Contri Autozai TTNK Sport | Categoria Juniores | |||
| 2017 | 58^ | Acco Alessio | Toscana | Cmpionato Italiano Juniores | |||
| 2018 | 59^ | Benedetti Gabriele | Team Work Service Romagnano | Campionato Italiano Juniores | |||
| 2019 | 60^ | Cipollini Edoardo | Usd Montecarlo Ciclismo | Esordienti 2° Anno | |||