| ANNO | EDIZIONE | VINCITORE | SOCIETA' | NOTE | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 1978 | 1^ | Guadagnucci Giuseppe | G.S. Semil Berti-Luhliano | Categoria Allievi | ||
| 1979 | 2^ | Andreotti Giuliano | G.S. Misericordia Prataccio | Categoria Allievi | ||
| 1980 | 3^ | Andreotti Giuliano | G.S.Misericordia Prataccio | Categoria Allievi | ||
| 1981 | 4^ | Michele | Polisportiva Massarosa | Categoria Allievi | ||
| 1982 | 5^ | Damiano Romano | G.S.Porcari | Categoria Allievi | ||
| 1983 | 6^ | Del Carlo Stefani | G.S.Porcari | Categoria Allievi | ||
| 1984 | 7^ | Casali Stefano | U.C. Mobilieri Ponsacco | Categoria Allievi | ||
| 1985 | 8^ | Tani David | U.C. Mobilieri -Ponsacco | Categoria Allievi | ||
| 1986 | 9^ | Beconi Massimiliano | G.S. Versilia Bertolucci e Col. | Categoria Allievi | ||
| 1987 | 10^ | Fornaciari Paolo | G.S. Versilia Bertolucci e Col. | Categoria Allievi | ||
| 1988 | 11^ | Cristiano Marco | G.S.Pozzarello | Categoria Allievi | ||
| 1989 | 12^ | SOSPESA | ||||
| 1990 | 13^ | Mori Massimiliano | U.C. Empolese | Categoria Allievi | ||
| 1991 | 14^ | Garbo Cristian | Pedale Ubaltese Varese | Categoria Allievi 18/08/1991 | ||
| 1992 | 15^ | La Manna Giacomo | U.C. Santa Croce Km 76 tempo 2h:05':00" | Categoria Allievi 27/9/1992 | ||
| 1993 | 16^ | Lorenzetti Davide | G.S.Marco I.C.Zapiel | Categoria Allievi | ||
| 1994 | 17^ | Ciuffi Stefano | G.S. Veneziana Massa km 77 tempo 1h: 58' : 00"media 39,180 | Categoria Allievi 31/7/1994 | ||
| 1995 | 18^ | Dinucci Massimiliano | A.C. Sport Cultura Mthos Km 76 tempo 2h:10' | Categoria Allievi 23/07/1995 | ||
| 1999 | 19^ | Ricci Marco | G.S. Valentino Cinquale | Categoria Allievi 12/09/1999 | ||
| 2000 | 20^ | Meini Andrea | G.S. Grosseto | Categoria Allievi 09/07/2000 | ||
| 2001 | 21^ | Chiodi Michel |
Circolo Ricreativo Cintolese Km 81 Tempo 2h: 08':00" |
Categoria Allievi 02/09/2001 | ||
| 2002 | 22^ | De Negri Pierpaolo | Team Ciclistico Brugnatese km 81 tempo 2h,05' | Categoria Allievi | ||
| 2003 | 23^ | Binelli Michele | U.S. Pozzese km 81 tempo 2h,14' | Categoria Allievi | ||
| 2004 | 24^ | Cotesta Leandro | Borgonuovo Milior Fiuggi km 81 tempo 2h.11' | Categoria Allievi | ||
| 2005 | 25^ | Giuntoli Matteo | G.S. Cintolese km 81 tempo 2h:08':00" | Categoria Allievi | ||
| 2006 | 26^ | Sbaragli Kristian | G.S. Banca Credito coop | Categoria Allievi | ||
| 2007 | 27^ | Casali Mirko | U.S. Pratta Km 83,000 media 39,213 | Categoria Allievi | ||
| 2008 | 28^ | Nibali Antonio | Onlus T.Cansoniere Iperfinish Km 81,000 media 37,385 | Categoria Allievi | ||
| 2009 | 29^ | Bonifacio Niccolo' | G.S. Treccificio R.C.G. Liguria Km 80,700 media 39,580 | Categoria Allievi | ||
| 2010 | 30^ | Orsini Umberto | U.C. Empolese Birindelli Km 77,000 media 40,173 | Categoria Allievi | ||
| 2011 | 31^ | Cavallini Federico | Team Valdinievole Km 77,000 media 39,544 | Categoria Allievi | ||
| 2012 | 32^ | Giannelli Gabriele | G.S. Romagnano Km 73,400 media 39,321 | Categoria Allievi | ||
| 2013 | 33^ | Murgano Marco | G:S. Levante Km 76,000 media 40,265 | Categoria Allievi | ||
| 2014 | 34^ | Pini Alessandro | Pedale Bremilese Km 77,000 media 39,828 | Categoria Allievi | ||
| 2015 | 35^ | Innocenti Andrea | Polisportiva Milleluci Km 73,400 media 40,140 | Categoria Allievi | ||
| 2016 | 36^ | Baglioni Enrico | Pedale Toscano Ponticino Km 81,500 media 40,750 | Categoria Allievi | ||
| 2017 | 37^ | Peschi Lorenzo | Big Hanter Seanese Km 81,500 tempo 2h:02':35" media 39,891 | Categoria Allievi | ||
| 2018 | 38^ | Galligani Leonardo | Big Hanter Seanese Km 78,600 tempo 1h:59':20" media 39,520 | Categoria Allievi | ||
| 2019 | 39^ | Paolini Gabriele | G.S. Iperfinish Km 85 tempo 2h:12':31" media 38,486 | Categoria Allievi | ||
| 2020 | NON DISPUTATA | |||||
| 2021 | 40^ | Costa Etrusca | Costa Etrusca | classifica per società | ||
| 2022 | 41^ | Ciclistica S.Miniato | Ciclisstica S.Miniato | Classifica per società | ||
| 2023 | ||||||
| 2024 | 42^ | Scuola Cingiali Gavorrano | scuola Cinghiali Gavorrano | Classifica per società | ||